Ja, die HU wird rückdatiert, wenn das Möp nicht abgemeldet war.
Nein, es gibt keine Strafe, wenn du damit direkt zum TÜV fährst.
Und für den TÜV brauchst du nur den Fahrzeugschein (plus was sonst so als Zettelwirtschaft - ABEs, Freigaben etc. - anliegt); der alte TÜV-Bericht, den man ohnehin mitführen muss, schadet zur Not auch nicht.
Edit: viel zu spät, aber obige Frage ist damit auch geklärt.